概要
慶應義塾の一貫教育校の内、唯一の女子校。入学者の約半数が外部受験者で、残りが慶應義塾中等部からの内部進学者（そのうち半数は慶應義塾幼稚舎出身）である。高校受験においては一般約90名、自己推薦約10名の募集となっており、数ある慶應附属校の中でも最も偏差値が高く、また全国の高校の中でもトップレベルの高偏差値であり、入学難易度が非常に高い高校である。戦後、女子を受け入れ始めた慶應義塾であるが、本校は中学校以降の女子の進学先がないという消極的理由により、設立された。慶應義塾大学へは無試験で大学に進学できる「エスカレーター式」を採用している。
「男は踏み台、使い捨て」などの、教師の名言も数多く存在するという。
校舎
江戸時代には陸奥会津藩松平家の下屋敷であった。本館2階に繋がるテラスへの階段脇に見える門は、旧田安徳川邸の庭園に使用されていた門である。十三重の石塔を含む庭園も備える。
校訓
「自由」（女性を一段低くみる社会の偏見から自由になる、の意）「開発」（能力を）「創造」の3つである。
校風
慶應義塾大学に無試験で進学できることもあり、校風は私立女子校としては比較的自由だという。
寄り道もアルバイトも問題なしとされる。
服装
指定品は少ない。冬服は、グレーのダブルジャケット、ベスト、ひだのないタイトスカートの、スリーピース。夏服は、冬服と同じベストとスカートのみ。その他の服装は以下の通り、かなり自由となっている。
セーターは紺色のものを自前で用意する。ブラウスは白色が指定されているのみで、形などに制限はなく、自前で用意する。靴下は色指定もなく自由。鞄も自由である。靴やコートも一定の規則の範囲内で自分で用意することになる。カーディガンは禁止。スカート丈、髪の毛に関する規則も一切ないが、装飾品（アクセサリー、化粧、マニキュア等）は禁止。これは設立以来校則が変わっていないため、当時あったものは禁止されているが、比較的新しいもの（パーマ、染髪等）に関しては指示がないということである。教員が服装、髪型について意見することは殆どなく、基本的に生徒会が規制している。年に何回か抜き打ちで、生徒会による登校時の服装チェック（異装検査：いそけん）があり、アクセサリーの没収やマニキュアの除去、化粧の指摘などを行う。外部連絡できないように携帯電話を一時取り上げ、生徒個別にチェックするという徹底ぶりである。
周辺環境
慶應義塾大学の三田キャンパスに近く、中等部に隣接している。校舎は徳川邸の跡地に建てられたため、校内に日本庭園が残り、都心ながら落ち着いた環境にある。また、都市部のため校庭と呼ばれるものがなく（隣の中等部には中庭・綱町運動場があるのだが）、体育は地下の体育館と屋上のテニスコートを使用する。校舎前の通りは桜田通りで交通量が多いが、校舎と道路の間に日産プリンス東京のビルが建っており、これが防音壁の役割を果たしかなり静かな環境を実現している。教室からは東京タワーが一望できる。
交通
JR山手線・京浜東北線 田町駅 徒歩 10分
都営地下鉄三田線・浅草線 三田駅 徒歩 8分
東京メトロ南北線・都営地下鉄三田線 白金高輪駅 徒歩 10分
東京メトロ南北線・都営地下鉄大江戸線 麻布十番駅 徒歩 20分
都営地下鉄大江戸線 赤羽橋駅 徒歩 20分
教育
教育は教科書中心にオーソドックスな授業が行われているが、選択科目が多くの中から選べるようになっている。外国語には、フランス語、ドイツ語、中国語なども選択可能であるという。生徒たちは自分の希望する学部に合わせて履修をしていくことになる。近年では海外と中継して会議をするなど新しい試みも行われてきている。教員は原則として大学院修了以上しか採用していない。
卒業すればほぼ全員が慶應義塾大学に進学できるため、多くの生徒が内部推薦を得て進学するが、医学部・法学部・経済学部には定員が設けられている。但し医学部志望者は男子と比べ、定員枠が5人と少ないため他大学に進学する人が多い。推薦入試と言えども医学部は極めて困難である。 礼法の授業やテーブルマナー実習などもなく、「女性らしさ」を出す方針ではなく、そのような教育も行われていない。むしろ、自立した経済力のある女性を育てることを推進する教育を行っている。
伝統的な課題として、「長恨歌の全文暗唱」「80枚創作（完全独自創作）」「国語科レポート（論文）」が長年に渡って続けられている。
学校行事
第45回十月祭
学校行事が非常に盛んである。演劇会では宝塚並みの舞台を披露し、木工作業もなんのその、並々ならぬ努力をもって準備を行う。文化祭である十月祭（かんなさい）でも、大きな予算を組んで本格的な運営が行われる。修学旅行が毎年あるのも特徴。運動会では女子高でありながら「棒倒し」や「騎馬戦」が行われ、白熱した戦いが繰り広げられるが、準備は1週間程度しか行わない。
なお、行事期間中に異装検査に引っかかると、行事での減点となるという。
部活動
一部のクラブでは慶應義塾高等学校や慶應義塾志木高等学校と提携し共同で活動を行っている。大学と活動をともにするクラブもある。
主な出身者
向井千秋 - 医学部卒、日本人初の女性宇宙飛行士
岡部喜代子 - 慶應義塾大学法科大学院教授、最高裁判所判事
小川綾 - 弁護士
末岡晶子 - 弁護士
小宮山泰子 - 衆議院議員
文化人
朝吹真理子 - 小説家、幼稚舎卒
池田晶子 - 哲学者
勝間和代（旧姓：後藤） - 著述家・評論家、中等部卒、マッキンゼー・JPモルガンを経て独立
下村満子 - 元朝日ジャーナル編集長
河路由佳 - 日本語教育学者／歌人
高橋うらら - 児童文学作家
アナウンサー／キャスター
田中泉 - 日本放送協会アナウンサー
永麻理 - 元フジテレビジョンアナウンサー
篠田潤子 - 元テレビ朝日アナウンサー
根本美緒 - フリーアナウンサー、元東北放送アナウンサー、気象予報士、幼稚舎卒
山下美穂子 - 日本テレビ放送網アナウンサー
外山惠理 - TBSアナウンサー、幼稚舎卒
萩野志保子 - テレビ朝日アナウンサー
弘中綾香 - テレビ朝日アナウンサー
河野明子 - 元テレビ朝日アナウンサー、幼稚舎卒
末武里佳子 - テレビ東京アナウンサー
豊原ミツ子 - 元フジテレビアナウンサー
俳優（宝塚出身除く）
菊池麻衣子 - 女優、中等部卒
紺野美紗子 - 女優
柴本幸 - 女優、幼稚舎卒
奈月ひろ子 - 女優
長谷川稀世 - 女優
筑波久子 - 元女優、アメリカで映画プロデューサー
井上麻美子 - 女優
俳優（宝塚出身）
陵あきの - 宝塚歌劇団76期生娘役スター
直樹じゅん - 宝塚歌劇団90期生
夢華あみ - 宝塚歌劇団96期生
ひめ乃礼絵 - 宝塚歌劇団97期生
尚央海りせ - 宝塚歌劇団98期生
音楽家／歌手
千住真理子 - ヴァイオリニスト、幼稚舎卒
神谷百子 - マリンバ奏者
未来玲可 - 歌手（小室ファミリー）、中等部卒
遼花 (歌手) - シンガーソングライター（はるか）
宮崎奈穂子 - シンガーソングライター
青木カレン - ジャズボーカリスト
モデル／タレント
森星 - ファッションモデル、幼稚舎卒
竹井美咲 - 元モデル
園原ゆかり - モデル・タレント
池上真麻 - ライフスタイルコーディネーター
経営／ビジネス
二谷友里恵 - 経営者／元女優、幼稚舎卒
田中雅子 - 経営コンサルタント
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