概要
1914年、池袋に旧制中学・成蹊中学校を創設。1925年には、成蹊高等学校（旧制7年制）を創設した。
全国でも4校しかない私立の7年制（尋常科4年＋高等科3年）の旧制高校の歴史を受け継ぐ伝統校であり、東京都の進学校・難関校である。
旧制成蹊高校当初の学級定員は1学級30名とし、尋常科は1学年1学級、高等科は文科・理科に分け1学年各1学級だった。
履修する第1外国語により、文科甲類（英語）・文科乙類（ドイツ語）・理科甲類（英語）・理科乙類（ドイツ語）と細分された。当時、医学部に進学する人はドイツ語を学ぶために理科乙類に入った。
当時は一度、尋常科に入学すれば帝国大学への進学が保証された。また、旧制高校の中でも成蹊は初等教育機関（小学校）を包含していたため、成蹊小学校への入学が帝国大学への進学に直結することとなり、人気を集めた。
旧制成蹊高校時代は、ほとんどの生徒が東京大学（東京帝国大学）へ進学した。1949年には64名（全国5位）、1950年には49名（全国7位）の東大合格者数だった。新制高校へ移行後も、1950年～1961年までは東大に毎年二桁の合格者を出し、開成・麻布・武蔵と共に東京都内の私立高校の東大合格者数上位に名を連ねた。私立の共学校として東大に二桁の合格者を出したのは成蹊が最初。1954年には東大に29名合格し、これは当時の私立の共学校の最高記録で、21世紀に入るまで破られなかった。
学制改革に際しては、高等科は新制成蹊大学へ、尋常科は新制成蹊中学・高校へそれぞれ移行したと考えるのが一般的である。
1917年に目白に創設された成蹊女学校は、1921年に成蹊高等女学校となり、1954年に成蹊学園へ合併し、1956年に廃校となった。
財政的には三菱合資会社（後に三菱本社）社長であり、成蹊学園初代理事長だった岩崎小弥太の存在が大きかった。高校開校にあたり、池袋から移転先として現在地の吉祥寺を岩崎小弥太が選定。岩崎小弥太は、吉祥寺に1万余坪の農園を所有しており、この農園に隣接した8万余坪の広大な土地を購入し、個人的に成蹊学園に寄附した。
国際色豊かでスマートで自由な校風、徹底した少人数教育が特徴。中学校には、帰国子女のみを受け入れる「国際学級」が1年次に1クラス（定員15名）設置されている。
生徒数は2012年5月現在、1767名（成蹊高校973名・成蹊中学794名）である。
中高一貫校だが、高等学校からの外部募集も行っている。
安倍晋三（第90代・第96代内閣総理大臣）の母校であり、有名企業の会長・社長など、政財界に多くの人材を輩出している。
学園入口から中学校・高等学校正門まで約600メートル続くケヤキ並木（124本）は「日本の音風景100選」（環境省）、「新東京百景」（東京都）に選定されている。
新制成蹊高等学校出身者（五十音順）
政治
安倍晋三 衆議院議員、第90代内閣総理大臣、第21代自民党総裁
有馬龍夫 日本政府代表、元駐独大使、元駐蘭大使
加藤良三 元駐米大使、日本プロ野球組織コミッショナー
木内孝胤 衆議院議員
栗原美能留 元内務官僚、元高知県知事（旧制成蹊中学出身）
斎藤邦彦 元外務事務次官、元駐米大使
佐藤敬夫 元衆議院議員、日本青年会議所元会頭
中島啓雄 元参議院議員
藤田雄山 前広島県知事、元参議院議員
古屋圭司 衆議院議員、元経済産業副大臣
丸山浩一 西東京市長
三井康寿 元国土事務次官、住宅金融公庫元副総裁
若林正俊 参議院議員、農林水産大臣、前環境大臣
秦野裕 元海上保安庁長官、元運輸省鉄道局長
法曹
梶谷玄 弁護士、最高裁判所元判事、日本弁護士連合会元副会長
梶谷剛 弁護士、日本弁護士連合会前会長
本林徹 弁護士、日本弁護士連合会元会長
小川信明 弁護士、日本弁護士連合会元事務総長
実業
青山幸郎 プルデンシャル証券元会長
淺沼健一 淺沼組社長
鮎川純太 テクノベンチャー会長 / 鮎川義介の孫
飯田永太 テンアライド社長
石坂信雄 東芝アメリカ元会長、シンキングマシンズ元副社長 / 石坂泰三の子息
石坂信也 ゴルフダイジェスト・オンライン社長 / 石坂泰三の孫
石坂泰章 サザビーズジャパン社長 / 石坂泰三の孫
石田義雄 東日本旅客鉄道（JR東日本）副会長
伊東弘敦 四国旅客鉄道（JR四国）元社長
上田昌孝 アメリカンホーム保険会長
上原明 大正製薬社長
上原徹 フジパシフィック音楽出版社長
江田四朗 永昌源社長
相賀昌宏 小学館社長
大澤静可 メモリアルアートの大野屋社長
大澤秀行 メモリアルアートの大野屋会長
大坪愛雄 ジーエス・ユアサコーポレーション元社長
大場明憲 オオバ社長
加賀美郷 新菱冷熱工業会長
金澤王生 オリンピック副社長
亀谷晋 文化シヤッター副会長
清原武彦 産業経済新聞社会長
草間高志 みずほ証券会長
河野明男 日本アジア航空元会長
後藤高志 西武ホールディングス・西武鉄道社長、西武ライオンズオーナー、みずほコーポレート銀行元副頭取
佐々木元 日本電気（NEC）会長
塩澤太朗 養命酒製造社長
下河辺俊行 下河辺牧場代表
霜山純夫 スカンディア生命保険（現・東京海上日動フィナンシャル生命保険）元社長
髙島正之 三菱商事元副社長
高橋靖 大日精化工業社長
武本秀治 キヤノン販売（現・キヤノンマーケティングジャパン）元社長
谷正紀 三菱自動車工業元副社長
丹治誠 イーバンク銀行会長
天坊昭彦 出光興産社長
長瀬洋 長瀬産業社長
長瀬文男 IMAGICA会長
西山茂行 西山牧場代表
播野勤 タマノイ酢社長
平松義朗 会社経営者
福井源 実業家
古川紘一 森永乳業社長
堀田健介 モルガン・スタンレー証券会長
堀新太郎 ベインキャピタル・ジャパン会長ベイン&カンパニー元会長
本田隆男 ジョンソン元社長
両角慶久 ダイヤモンドパワー元社長
山田洋二 日本信販元社長
吉野誠一 三菱商事石油副社長
龍寶惟男 オーミケンシ社長
若林貴世志 東京放送ホールディングス相談役、元横浜ベイスターズオーナー、野球部OB
学術
稲葉振一郎 明治学院大学教授
入江昭 ハーバード大学名誉教授
岩井奉信 日本大学法学部教授
小田宏信 成蹊大学教授
城戸毅 東京大学文学部名誉教授、名古屋市立大学名誉教授（元学部長）
城戸喜子 慶應義塾大学商学部教授、田園調布学園大学学部長
栗田恵輔 成蹊大学学長・理工学部教授
黒川清 政策研究大学院大学教授、東京大学名誉教授、内閣特別顧問、日本学術会議元会長
黒川洸 東京工業大学・筑波大学名誉教授
坂部恵 東京大学名誉教授
斯波恒正 一橋大学大学院経済学研究科教授
清水義明 プリンストン大学美術史考古学科マーカンド栄誉教授
竹中俊子 ワシントン大学ロースクール教授
竹谷靱負 拓殖大学名誉教授、本名竹谷誠
松田壽男 早稲田大学名誉教授（成蹊中学出身）
松田博青 杏林大学理事長・名誉教授
美濃口武雄 一橋大学名誉教授
村川堅太郎 東京大学名誉教授（成蹊中学出身）
吉田敦彦 学習院大学名誉教授
米川伸一 一橋大学名誉教授
文化
市原ひかり ジャズトランペット・フリューゲルホルン奏者
杵屋巳太郎（宮澤雅之） 歌舞伎音楽長唄（三味線方）、人間国宝
小林彰太郎 自動車評論家、自動車雑誌「カーグラフィック（CG）」創設者
斎藤憐 劇作家
佐佐木幸綱 歌人、早稲田大学教授 / 佐佐木信綱の孫
すぎやまこういち 作曲家
高井有一 小説家、芥川賞受賞
手塚眞 ヴィジュアリスト（映像作家） / 手塚治虫の子息
手塚るみ子 プランニングプロデューサー、地球環境運動家 / 手塚治虫の娘
東儀秀樹 雅楽演奏家
服部克久 作曲家
坂茂 建築家
藤枝静男 作家、眼科医（成蹊実務学校・中学出身）
本多俊之 サックス奏者
松本弘子 モデル / 東洋人初のパリコレモデル
宮下綾子 ヴァイオリニスト
芸能
淡島千景 女優、宝塚歌劇団29期生（成蹊高等女学校出身）
如月小春 劇作家、演出家、エッセイスト
小中和哉 映画監督
小林千恵 NHKアナウンサー
齋藤太朗 テレビディレクター
高島彩 フリーアナウンサー、元フジテレビアナウンサー
田中滋実 元テレビ朝日アナウンサー
土家歩 俳優
土家里織 女優
土屋夏彦 元ニッポン放送プロデューサー、メディアクリエイター
鶴見辰吾 俳優
東野英心 俳優 / 東野英治郎の子息
中井貴一 俳優 / 佐田啓二の子息
中尾浩之 短編映画・テレビディレクター、CMディレクター
長山藍子 女優（成蹊小学校・中学校卒業）
丹羽多聞アンドリウ テレビプロデューサー / 丹羽文雄の孫
ホイチョイ・プロダクションズ クリエーターグループ
山本學 俳優
山本圭 俳優
利重剛 俳優、映画監督 / 小山内美江子の子息
和智正喜 小説家（ライトノベル作家）、脚本家
スポーツ
庄司理紗 女性フィギュアスケート選手（成蹊小学校・中学校卒業）
風戸裕 レーシングドライバー
高橋寛 ラグビー選手 （東芝ブレイブルーパス、元ラグビー日本代表）
武田英二郎 サッカー選手（ジェフユナイテッド市原・千葉）
立花陽三 東北楽天ゴールデンイーグルス球団社長 元ラグビー選手
森脇基恭 レーシングカーデザイナー、レースエンジニア
米本聡 - プロバスケットボール選手（富山グラウジーズ所属）：1994年中学校卒業
その他
牧田吉明 アナキスト/牧田与一郎の子息
河北博文 医師、河北総合病院理事長、日本医療機能評価機構専務理事、東京都病院協会会長
