概要
桐朋学園男子部門の一つであり、桐朋女子中学校・高等学校と桐朋学園音楽部門である桐朋女子高等学校とは併設校に当たる。
「桐朋」の名称は、桐朋学園の前身母体である山水育英会が戦後解体の危機に陥った際、これを救った東京文理科大学・東京高等師範学校（後の東京教育大学、現在の筑波大学）の校章「五三の桐」に由来し、同校との協力の関係「桐の朋（とも）」を意味する。そのため現在でも、毎年同校からの体育の教育実習の受け入れを行っている。「桐」を学校名に用いている桐蔭学園、桐光学園とは関係はない。
教育目標
自主的態度を養う
他人を敬愛する
勤労を愛好する
沿革
1940年11月 - 山下亀三郎の私財一千万円に基き、財団法人山水育英会設立。
1941年3月 - 財団法人第一山水中学校設立。「山」は陸、「水」は海を意味しており、当時は転勤の多い陸海軍の子弟の教育を目的とする学校であった。
1942年10月 - 諸工事完成。落成式は10月30日。この日を創立記念日とする。
1947年4月 - 財団法人山水育英会および第一山水中学校解散。敗戦後、軍国主義の学校と見なされて解体の危機に瀕していた時、東京文理科大学（現在の筑 波大学）が引き取って財団法人桐朋学園設立。同大学の務台理作学長が桐朋学園初代の理事長と校長を兼任。学校は新学制により桐朋第一中学校として再発足。
1948年4月 - 桐朋第一中学校を桐朋中学校と改称。新学制による桐朋高等学校設立。
1949年2月 - 校歌制定。
1950年1月 - 財団法人桐朋学園を学校法人桐朋学園に組織変更。
桐朋中学・高等学校敷地内の、2013年に新しく竣工した建造物。「教科教室棟」として現在は利用されている。
1951年10月 - 創立10周年祝賀式。図書館設立。
1956年8月 - 創立15周年。PTA寄贈のプール完成。
1959年4月 - 桐朋学園小学校を併設。
1961年10月 - 創立20周年祝賀式。記念事業として学園綜合建設計画発表。
1971年10月 - 創立30周年祝賀式。
1981年
3月 - 体育館新築完成。
10月 - 創立40周年祝賀式。
1985年3月 - プール・クラブ器具庫落成。
1991年10月 - 創立50周年祝賀式。
1992年3月 - 高III棟校舎新築完成（50周年記念事業）。
2001年10月 - 創立60周年祝賀式。
2008年4月 - 2009年度からの高校推薦入試廃止を決定
2013年6月 - 教科教室棟（中高共用）校舎新築落成。
校風
元々軍人子弟養成の学校であったが開校すぐに終戦を迎えたため、軍系列として廃校の危機を迎えた。そこで、旧東京教育大学（現筑波大学）の支援を得て校内を刷新した。学費などを定めた学則以外に、他校で言うところの校則が存在しない。旧教育基本法を教育理念としており、校風は概してリベラルである。
年間行事
4月 - 入学式
5月 - 遠足（中学）、高校スポーツ大会、中間考査
6月 - 桐朋祭（上旬の土、日、月曜日）、中学スポーツ大会、高校演劇教室
7月 - 期末考査、林間学校（中1磐梯・中2尾瀬・高1白馬）、夏期講習、英国ケンブリッジでの語学研修（高1・高2で希望した者）夏休み
8月 - 夏休み 広島学習旅行・沖縄学習旅行、ブリティッシュ・ヒルズ（福島県）での語学研修（中3で希望した者）
9月 - 中学運動会、高校スポーツ大会、中学・学校説明会
10月 - 修学旅行（中3・高2）、クラスの日（中1・中2）、高1学年の日、創立記念日（30日）
11月 - 中間考査、自由研究展示会
12月 - 期末考査、中2スキー教室（初心・初級者で希望した者）
1月 -
2月 - 中学入試（1日）、高校一般入試（10日）、中2音楽会
3月 - 高1音楽会、期末考査、卒業式
不定期 - 中学狂言教室（3年ごと）
桐朋祭
毎年6月上旬に行われる学園祭。来場者数の合計はおよそ1万人であり、桐朋最大の行事である。クラス単位の出し物はほとんどなく、各クラブや有志団体がほとんどである。各クラブ、特に文化部はそのほとんどが何らかの形で出展。一方、露店およびに喫茶は有志団体による参加が多く、毎年10以上軒を連ねる。露店およびに喫茶では現金は使用できず、食券を購入する必要がある。その他、中学生による学年単位での展示である「学年参加」、自由研究の展示、生徒会やＰＴＡのバザー、桐朋祭実行委員会主催の著名人講演会などがある。また、高校生によるバンド団体もあるが、近隣への配慮のためか、ステージ上では演奏せず一教室を締め切って「ロックエリア」とし、そこで演奏を行っている。
遠足
中学1～3年生の行事。毎年5月上旬に実施されている。中1が高水三山、中2が日の出・大塚山、中3が裏高尾縦走である。なお、遠足委員の生徒は、遠足担当の教員と一緒に「下見」を行い、ホームルームで他の生徒に報告をする。
林間学校
中1、中2、高1の行事。中1が磐梯、中2が尾瀬、高1が白馬にそれぞれ3泊4日で行く。中1では磐梯山、高1では白馬乗鞍岳に登る。中2では尾瀬ケ原の山小屋で一泊する。どれも、今では珍しい本格的な山の行事である。 なお、2011年は震災の影響で、中1は志賀高原、中2は富士五湖へ行った。
スポーツ大会
中学は6月の1回、高校は5月と9月の2回行われ、サッカー、ソフトボール、バスケ、バレー、卓球の5種目（但し中学1年生はバレーを除く）でもってクラス間で争われる。2007年の秋、各競技の代表が走る、150mリレーが行われたが、2008年度以降は行われていない。特に高校には運動会がないため、貴重なクラス単位での行事である。運動会と違って平日に行われ、保護者の参観はない。
生徒活動
中学・高校にそれぞれ生徒会が存在する。制度上の組織構成は中学、高校とも全く同じである。原則すべて生徒が自主的に運営する。教職員としては生徒会担当教員がおり会則上、生徒会は助言を受けるとされている。
総会
生徒会の最高機関で、全生徒会員による。中学、高校は別々に学期末などに開かれる。中高共通事案については学園総会があるが、中高全体では人数過多のために開催場所がないため、近年は開かれていない。
中央委員会
中学高校の総務委員や各委員会委員長、クラブ評議員会議長以下三役などによって構成される、総会に次ぐ機関である。クラブ・同好会の設立および改廃など、生徒会運営上の実質的な審議権を持つ。中高の主要役員全員が参加する必要があるため、2008年度1学期までは重大な議案が発生した時しか開かれなかったが、2008年度2学期より総務委員会の方針変更によって生徒会則の規定に則り定期開催されるようになった（会則の規定上、中央委員会は本来1か月に1度以上開催される必要がある）。直属の下部組織には桐朋祭（文化祭）実行委員会や新聞局、スポーツ大会実行委員会、図書委員会などがある。
総務委員会
中高それぞれ8名の委員で構成される。事実上、総務委員長が他校との交流などの際は生徒会長の役割を果たす。実質的な生徒会運営のほとんどを司っており行政に近い役割である。委員長や副委員長は生徒全員の選挙によって選出される。
生徒委員会
各クラスより4名選出され、構成される。中学は72名、高校は84名。クラス委員会と校内自治委員会に分かれ分担して業務を行う。原則対等であるが、全体で活動する場合はクラス委員長が生徒委員会委員長も受け持ち、校内自治委員長が副委員長となる。委員長は互選による。ただし、高校生徒委員会は校内自治、クラス委員会ではなく、校内の環境など学校生活に関する問題を審議する「日常生活班」、生徒会会則改正に関する問題を審議する「会則改正班」といったような分け方をされており、編成については年度毎に正副生徒委員長が決定している。
会計監査委員会
各委員会や部活動への監査権限を持つ。会計監査時期にしか実質的に活動しないため、存在感は薄いが、図書委員会などと違い完全な独立機関である。会計等、不正審査に関して強い権限を持つが、他の運営に関しては全く権限がなく、主要委員会の中で唯一中央委員会に委員を派遣しない。委員はすべて生徒全員の選挙によって選出される。
桐朋祭実行委員会
高校1年の2学期から委員募集が始まる。組織としては、実行委員長をトップに、副実行委員長、そして総務・物品・会計・飲食・音響・プログラム・催し物・装飾の各委員長およびに委員から構成される。全委員を併せると大規模な組織となるが、立場上は、生徒会の下部組織であり、生徒会の中央委員会にて委員長の承認・任命がなされている。
部活動・同好会
35のクラブと8つの同好会がある。各クラブはクラブ評議員会に属し、総務委員会などと協議の上で予算が組まれる。ただし、同好会はこれに属さず、予算もないため各会員の自費で運営される。（囲碁班や交通研究部内の班などもそれぞれ独自予算が組まれ、ロッカーや部室も別々であり、他のクラブとは特に変わらない）
運動部
体操部
バレーボール部
陸上競技部
テニス部
バスケットボール部
野球部
サッカー部
柔道部
水泳部
剣道部
ワンダーフォーゲル部
空手部
バドミントン部
ラグビー部
スキー部
サイクリング部
オリエンテーリング部
ゴルフ部
文化部
ルーツミュージックソサエティー（通称ＲＭＳ）
生物部
地学部
化学部
ESS
社会部
美術部
文芸部
音楽部
写真部
交通研究部（鉄道研究班・赤とんぼ班）
将棋部
将棋部囲碁班
コンピューター部
コーラス部
同好会
パズルの同好会
桐朋平和問題研究会
つり同好会
書道同好会
映画研究同好会
国立マンション訴訟
学園の南側に隣接して建設された高層マンション「クリオレミントンヴィレッジ国立」について景観や日照権などを巡って事業者の明和地所に対して訴訟が起こされ、学園も原告（その後の訴訟などでは被告にもなった）として加わっていた。詳しくは「国立マンション訴訟」を参照。裁判自体はマンションは適法として確定
交通
JR中央線国立駅 徒歩15分
JR南武線谷保駅 徒歩15分
著名な出身者
長岡大雅 - 九州朝日放送アナウンサー
KICK☆ - お笑いタレント
有賀徹 - 昭和大学医学部教授・昭和大学病院副院長
赤川次郎 - 作家
嵐山光三郎 - 作家
荒木和博 - 拓殖大学教授
五十嵐貴久 - 作家
五十嵐文彦 - 衆議院議員・財務副大臣
伊佐山建志 - 元特許庁長官
上西紀夫 - 東京大学医学部胃食道外科教授・医学博士
牛田一雄 - ニコン社長
大坪冬彦 - 日野市長
大屋雄裕 - 名古屋大学大学院法学研究科准教授
加藤育男 - 東京都福生市長
加茂雄三 - 青山学院大学名誉教授
国友直人 - 東京大学大学院経済学研究科教授
小田島恒志 - 早稲田大学文学部教授・翻訳家
小俣政男 - 東京大学医学部消化器内科教授・医学博士
垣添忠生 - 国立がんセンター名誉総長・医学博士
加藤泰平－テレビ朝日アナウンサー
亀和田武 - コラムニスト・作家
川島素晴 - 作曲家
菊地英二 - THE YELLOW MONKEYのドラマー
黒須正明 - 研究者、ユーザインタフェース、特にユーザビリティを研究
黒須美彦 - クリエイティブ・ディレクター
五味太郎 - 絵本作家
塩澤一洋 - 成蹊大学法学部教授・政策研究大学院大学客員教授
重村智計 - 早稲田大学国際教養学部教授
宍戸開 - 俳優
四宮信隆 - 駐ポルトガル共和国特命全権大使
節丸雅矛 - ニッポン放送の編成局制作部副部長・作曲家
清水大輔 - TBSアナウンサー
仲井戸麗市 - ギタリスト
西島秀俊 - 俳優
一慶 - 俳優
濱中裕明 - 兵庫教育大学准教授
平井秀明 - 指揮者
平井元喜- ピアニスト
府川充男 - 分析書誌学・印刷史研究者、辞書執筆者、辞書編纂者、タイポグラファー、ブックデザイナー
藤井輝明 - 鳥取大学大学院医学系研究科教授・医学博士
藤本満 - 牧師、イムマヌエル綜合伝道団代表
細田泰之 -順天堂大学医学部胸部外科名誉教授
堀和秀 - 玉川大学経済学部教授
松田光弘 - NICOLE創業者・社長・デザイナー
堀和秀 - 玉川大学経済学部教授
松原聡 - 東洋大学経済学部教授
村上靖彦 - 大阪大学人間科学部准教授
森末伸行 - 中央大学法学部教授
森田真生 - 独立研究者
柳俊夫 - 元大阪高等検察庁検事長、元公安調査庁長官
山田啓二 - 京都府知事
山室恵 - 元東京高裁判事、東京大学大学院法学政治学研究科教授
大木裕之 - 映像作家、現代美術家
久保征一郎 - 株式会社ぐるなび社長
塩入俊哉 - ミュージシャン 作曲家 編曲家
早川大地 - 音楽プロデューサー
藤原雅俊 - 京都産業大学経営学部准教授
小林秀章 - 画像処理エンジニア、セーラー服おじさん
津田英佑 - 舞台俳優、声優(アナ雪のハンス王子役）
