概要
校名は、明治時代の英語教育が旧制高等学校入学を目的とした詰め込み式の変則であったことに対して、正則な英語教育を行うという意味から由来する。
モットーは創立以来「正義人道」「質実剛健」である。
以下のようなコース別授業を実施している。
『特別選抜クラス（A組）』は1日8時間授業を行い国公立大学・有名私立大学の入試に備える。
『進学クラス』は1日6時間授業を行い勉強と部活動を両立しながら大学受験に備える。
『スポーツクラス』は専門の競技技術の向上を目指し、全国レベルの実力を養成する。多くの課外活動クラブが関東大会や全国大会に出場し、3年次の大会終了後は自学自習などで大学受験を目指す。
姉妹校として、台湾の高等学校3校及びニュージーランドのカレッジ2校と日本国内の1校と提携し、諸外国と交流に努めている。2005年、地上7階・地下2階建てビル型新校舎を設置した。
2007年度入学生から“特待生・奨学金制度”を設置している。
沿革
1896年 - 正則英語学校として斎藤秀三郎が創設。
1933年 - 正則英語学校に代わって、正則商業学校開校。
1941年 - 正則学園中学校併設。
1948年 - 学制改革により正則学園中学校・高等学校（普通科・商業科）に改称。
1954年 - 正則中学校の募集を停止（1960年廃校）。
1993年 - 商業科の募集を停止（1995年廃止）。
1996年 - 塩澤伊作理事長兼学園長に代わり、塩澤一彦副理事長が理事長兼学園長に就任。
2003年 - 新校舎改築工事を開始。
2005年 - 新校舎完成。
2007年 - 新入生から詰襟の制服に変更・略章制定。
クラブ活動
運動系
柔道部
剣道部
サッカー部
野球部【第68回全国高等学校野球選手権大会出場】
駅伝部【第50・53回全国高校駅伝出場】
ソフトボール
バスケットボール
アメリカンフットボール部
バドミントン部
バレーボール部
卓球部
テニス部
応援部
ゴルフ同好会
フィギュアスケート同好会
文化系
書道部
科学部
放送部
ビッグバンド部
囲碁、将棋同好会
写真同好会
英語同好会
パソコン同好会
現代視覚文化研究同好会
鉄道同好会
学校行事
入学式、進学講話 等（4月）
テーブルマナー教室、球技大会、校内大学入試説明会、中間考査 等（5月）
衣替え、第1回校内実力テスト 等（6月）
ニュージーランド短期語学研修、夏季講習会 等（7月）
各クラブ合宿 等（8月）
創立記念日、体育祭 等（10月）
紫紺祭（文化祭）等（11月）
台湾研修旅行 等（12月）
卒業式 等（3月）
体育祭では全校生徒が上半身裸になって踊る「雄叫び」が行われるが、学生らの支持は多くない。
著名な学校関係者
政治
石橋湛山（第55代内閣総理大臣）
内田信也（鉄道大臣、農商大臣 / 三大船成金）
小笠原三九郎（元衆議院議員、通商産業大臣、大蔵大臣）
川島正次郎（自民党幹事長、副総裁）
金性洙（元大韓民国副大統領）
佐賀省三（元境港市議会議員、俳人）
高村坂彦（元衆議院議員、徳山市長）
田中角栄（第64-65代内閣総理大臣）
曺晩植（朝鮮社会民主党委員長、朝鮮の独立運動家）
行政
梶井剛（初代日本電信電話公社総裁、日本電気社長）
十河信二（国鉄総裁）
長谷川清（海軍大将、台湾総督）
経済
稲葉明（稲葉製作所社長）
江戸英雄（三井不動産会長）
片岡直公（全日警社長）
膳桂之助（日本団体生命創立者、経済安定本部総務長官）
山下宗一郎（山下工業研究所創立者）
研究
市河三喜（英語学者）
末弘厳太郎（法学者）
高柳賢三（法学者、憲法調査会会長）
田中菊雄（英語学者、英和辞典編集者）
物集高量（国文学者）
横山英太郎（工学者、無線通信）
教育
柴田徳次郎（国士舘大学学長）
宗教
伊藤真乗（真如苑開祖）
木下弘人（牧師）
文芸
石川啄木（歌人、俳人）
内山賢次（翻訳家）
小尾十三（小説家）
桂鎔黙（小説家）
西條八十（詩人、作詞家、仏文学者）
斎藤茂吉（歌人）
島木健作（小説家）
島村利正（小説家）
清水基吉（詩人）
東健而（作家、翻訳家、映画評論家）
平塚らいてう（作家、思想家、社会運動家・フェミニスト）
宮地嘉六（小説家）
山本有三（小説家）
山本周五郎（小説家）
李箕永（小説家）
芸能
石田政博（俳優）
稲垣きくの（女優、俳人）
宇野けんたろう（お笑い芸人げんきーず）
小栗一也（俳優）
織田純一郎（歌手、音楽プロデューサー）
川島奈美子（女優）
島津保次郎（映画監督）
須藤公一（俳優）
高村正次（映画プロデューサー）
鳥取春陽（演歌師）
伴淳三郎（俳優、コメディアン）
松尾文人（俳優）
評論・ジャーナリズム
小汀利得（時事評論家）
高沖陽造（文芸評論家）
中村京太郎（点字毎日編集長）
スポーツ
石渡伸太郎（総合格闘家）
上本裕祥（格闘家・サンボ）
大河原弘樹（サッカー選手）
佐藤恵一（プロレスラー）
中野正三（柔道家）
中村健人（フィギュアスケート選手）
山口優樹（サッカー選手）
その他
上田茂樹（社会運動家）
金子文子（社会主義思想家）
佐藤章（パイロット）
清水亘（政治活動家）
交通
東京の中心地・千代田区にある学校なので、地下鉄を含め鉄道の駅が近くに多くある。
JR中央線・総武線 御茶ノ水駅 - 徒歩約10分
JR中央線・総武線・山手線・京浜東北線 神田駅 - 徒歩約10分
都営地下鉄三田線 / 東京メトロ半蔵門線・千代田線・東西線 大手町駅 - 徒歩約15分
都営地下鉄新宿線・三田線 / 東京メトロ半蔵門線 神保町駅 - 徒歩約5分
都営地下鉄新宿線 小川町駅 - 徒歩約5分
東京メトロ丸ノ内線 淡路町駅 - 徒歩約5分
東京メトロ千代田線 新御茶ノ水駅 - 徒歩約5分
東京メトロ東西線 竹橋駅 - 徒歩約5分
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